Bromoetano (bromuro de etilo, etilbromuro) C2H5Br — un líquido tóxico transparente, incoloro o ligeramente amarillento con olor a cloroformo.
Obtención
En la producción industrial, el bromuro de etilo se obtiene a partir de etileno:
- CH2 = CH2 + HBr → CH3−CH2−Br
En condiciones de laboratorio, el bromoetil se obtiene por la acción del bromuro de hidrógeno sobre etanol. Con mayor frecuencia, el bromuro de hidrógeno se obtiene in situ a partir de bromuro de potasio y ácido sulfúrico:
- 2 KBr + H2SO4 → 2 HBr + K2SO4
- CH3CH2−OH + HBr →H2SO4 CH3CH2−Br + H2O
Otros métodos de laboratorio:
- CH3CH2−OH + PBr3 → CH3CH2−Br + P(OH)3
- CH3CH2−OH + PBr5 → CH3CH2−Br + PO(OH)3 + HBr
Métodos de obtención rara vez utilizados en la práctica:
- CH3−CH3 + Br2 →hν CH3CH2−Br + HBr
- CH3CH2−COOAg + Br2 → CH3CH2−Br + CO2 + AgBr
Propiedades físicas
El bromoetil es un líquido transparente, incoloro o ligeramente amarillento con olor a cloroformo. Se descompone fácilmente por la acción de la luz y el aire (oxígeno), por lo que debe almacenarse en frascos oscuros herméticamente cerrados.
Propiedades químicas
En agua, como muchos derivados halogenados, se hidroliza lentamente:
- CH3CH2Br + H2O ⇌ CH3CH2−OH + HBr
Con álcalis acuosos, la interacción es más rápida y por dos vías:
- CH3CH2Br + NaOH →H2O CH3CH2−OH + NaBr
- CH3CH2Br + NaOH →alcohol CH2=CH2 + NaBr + H2O
Aplicación
Se utiliza en la industria médica, en la producción de líquido etílico, como materia prima química para síntesis orgánica, así como sustancia de trabajo o componente en sistemas automáticos de extinción de incendios, un narcótico con un estrecho rango terapéutico, que causa daño miocárdico.
Toxicidad
El bromoetano en grandes cantidades es muy tóxico. En caso de intoxicación aguda se observan estado narcótico, taquicardia, cianosis, colapso. CL50: 36 mg/L (ratones blancos, exposición 2 h), 53 mg/L (ratas blancas, exposición 4 h).
| Bromoetano | |
|---|---|
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| Nombre sistemático | Bromoetano |
| Nombres tradicionales | Etílico bromuro, bromuro de etilo, etilbromuro |
| Fórmula química | C2H5Br |
| Fórmula semidesarrollada | CH3CH2Br |
| Estado de agregación | líquido |
| Masa molar | 108,97 g/mol |
| Densidad | 1,43; 1,50138 (0 °C), 1,4555 (20 °C) |
| Energia de ionización | 10,29 ± 0,01 eV |
| Temperatura | |
| de fusión | -119, 125,5 °C |
| de ebullición | 38,0, 38,4 °C |
| de inflamación | -25 °C |
| Límites de explosividad | 6,8 ± 0,1 vol.% |
| Punto crítico | |
| presión | 6,23 MPa |
| Presión de vapor | 375 ± 1 mm Hg |
| Solubilidad | |
| en agua | 1,08 (0 °C), 0,96 (17 °C) |
| Índice de refracción | 1,42386 |
| Número CAS | 74-96-4 |
| PubChem | 6332 |
| Número EINECS | 200-825-8 |
| SMILES |
CCBr
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| InChI |
1S/C2H5Br/c1-2-3/h2H2,1H3
RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N
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| RTECS | KH6475000 |
| Nº ONU | 1891 |
| ChemSpider | 6092 |
| LD50 | LD50: 36 mg/m3(ratones blancos, 2 h), 53 mg/m3(ratas blancas, 4 h) |
| Toxicidad | altamente tóxico, posee acción narcótica |
| Pictogramas ECB |  |
| Datos para condiciones estándar (25 °C, 100 kPa), salvo indicación contraria. | |
